Для обновления портов используем по порядку данные две команды
# portsnap fetch extract
# portsnap fetch update
Для обновления уже установленных программ
# pkg update
либо установить portupgrade
# cd /usr/ports/ports-mgmt/portupgrade && make install clean
и выполнить
# portupgrade -arR он сам проверит что установлено и обновит если нужно
З.Ы.
Чтобы просмотреть установленные программы содержащие допустим cups
# pkg info | grep cups